Wes Freed tenía cincuenta y ocho años en el momento de su fallecimiento y ha muerto a causa de un cáncer de colon. Para luchar contra la enfermedad se puso en marcha una campaña de GoFundMe con apoyo de Drive-By Truckers que buscaba obtener fondos para su tratamiento contra el cáncer, que le fue diagnosticado el pasado mes de enero. La noticia de su muerte ha sido difundida por la propia banda, en la que nunca ejerció como músico.
Freed fue músico en bandas de rock sureño locales como Dirt Ball, The Shiners o Mudd Helmet, pero sin obtener excesiva repercusión más allá de la escena local. Ahora bien, Freed pasará a la historia por haber creado una imagen muy propia y característica para la banda Drive-By Truckers. Su peculiar dibuja creó una iconografía y un concepto muy especiales para el grupo que se ha mantenido a lo largo de los años y que desde las portadas de los álbumes se fue extendiendo a todo el merchandising, los posters de gira, etcétera.
Freed conoció a Drive-By Truckers en un festival de los noventa llamado Capital City Barn Dance, que él mismo había fundado con otros artistas.
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