Bailey nació en Belfast y, cuando era joven, sus padres emigraron a Brisbane, Australia. Formó The Saints a principios de los setenta junto con Ed Kuepper e Ivor Hay. Tras el lanzamiento del sencillo "(I'm) Stranded" en 1976, el álbum debut de la banda bajo el mismo nombre "(I'm) Stranded" llegó en 1977. Le siguieron, en rápida sucesión, "Prehistoric Sounds" y "Eternally Yours", en 1978.
En total, el grupo publicó catorce álbumes de estudio, "me las he arreglado para mantener la cabeza fuera del agua y darme gusto con mis obsesiones, de las cuales hacer discos es una", dijo Bailey en una entrevista de 2013. "No es que esté contento con la vida, porque ciertamente no lo estoy, pero estoy contento con la forma en que las cosas han resultado. Conozco a gente con más éxito que yo que se siente atrapada en el estrellato del pop. Hay mucho que decir sobre ser un saco de ratas en las afueras del mundo del espectáculo, porque el mundo del espectáculo siempre ha apestado y siempre lo hará. Soy bastante feliz estando en la pradera de las afueras, maldita sea".
El último álbum de la banda salió en 2012 "King Of The Sun", además Bailey lanzó varios álbumes en solitario bajo su propio nombre en los años 80 y 90. En 2021, una copia original del 7" "(I'm) Stranded" se incorporó a la colección de tesoros de la Biblioteca John Oxley, la Biblioteca Estatal de Queensland.
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